C'est dans sa ville natale de Curitiba, dans le sud du Brésil, que Wanderlei Silva a commencé son apprentissage de la boxe thaïlandaise à l'âge de 13 ans, à l'époque il se trouvait petit et grassouillet, sous la tutelle de son professeur de toujours : Rudimar Fredigo.
L'académie de la Chute Boxe n'était alors qu'un simple club de boxe, car le vale tudo n'était pas encore reconnu comme un sport à part entière. Ce n'est qu'après les premiers combats de Pelé dans des tournois nationaux, que l'académie a commencé à étudier le jiu-jitsu brésilien, pourtant considéré à l'époque comme la discipline rivale des sports pieds poings. D'ailleurs, pour son premier combat professionnel, gagné dans la douleur face à Dilson Fiho, Wanderlei avouera qu'il ne connaissait absolument rien du combat au sol.
Neuf ans et plusieurs dizaines de combats plus tard, bien des choses ont changé. Wanderlei est désormais ceinture noire de jiu-jitsu brésilien et il est champion poids moyens (- de 93 kgs) de la plus importante organisation de combat libre mondiale : le Pride FC. Il est devenu, grace à son style spectaculaire et agressif, l'un des combattants préférés des fans mais aussi l'un des combattants les plus craints du milieu. Depuis ses debuts en 1996, Wanderlei a toujours montré le même visage, celui d'un guerrier des rings prêt à tout pour s'imposer. Lorsqu'il combattait sous les règles très libres du Vale Tudo brésilien, il utilisait, contrairement à beaucoup, toutes les armes qu'il lui étaient autorisées, à savoir les coups de coude, les coups de genou, les coups de tête mais également les penalty kicks (coups de pied circulaire à la tête d'un adversaire au sol) et les stomps (coups de pied directs à la tête d'un adversaire au sol) de la Chute Boxe, une technique dont il est quasiment l'inventeur.
Grâce à de nombreuses victoires obtenues à l'IVC (International Vale Tudo Championship), notamment celle face à Mike Van Arsdale, Wanderlei Silva se voit offrir, en 1998, l'opportunité d'aller combattre à l'UFC (Ultimate Fighting Championship), l'évènement américain de vale tudo, dans un ring faisant penser à une cage octogonale, le plus important d'alors. Malheureusement pour lui, cette première rencontre dans l'octogone s'achève par une défaite, il s'incline par TKO face à Vitor Belfort un autre Brésilien. En avril 2000, il perd à nouveau par decision face à Tito Ortiz, le champion UFC.
A la même époque, une autre organisation lui ouvre ses portes, le Pride FC, où Wanderlei s'épanouira. Invaincu en 6 combats et tombeur de l'invincible Dan Henderson, Silva obtient, début 2001, la chance de sa vie lorsqu'on lui propose d'affronter le « chasseur de Gracie », le Japonais Kazushi Sakuraba. Consideré à l'époque comme un des tous meilleurs combattants du monde, le Japonais est le grand favori du tournoi. Même Rudimar ne croit pas à une victoire de son élève. Et pourtant, à la surprise générale, Wanderlei bat Sakuraba (dit Saku pour les fans) en moins de 2 minutes, laminant le japonais à coups de genou et terminant le combat avec un penalty (stomp).
Il devient avec cette victoire la « bête noire » des Japonais. Soucieux de laver cet affront, le Pride envoie alors tous ses combattants nippons à l'assaut du Brésilien. Mais tous s'effondrent sous les coups de Wanderlei. Seul, le champion de judo Hidehiko Yoshida tiendra la limite, ne s'inclinant que par décision. Le pauvre Sakuraba s'inclinera deux nouvelles fois, par arrêt du médecin suite à une blessure au Pride 17 et par KO (knock out) au Pride GP 2003. Récemment au premier tour du Pride GP 2005, Yoshida pu avoir sa revanche mais il perdit à nouveau son match.
Détenteur de la ceinture du titre de champion du Pride GP poids moyens (- de 93 kgs) depuis 4 ans, il remet son titre en jeu lors du Pride GP 2005. Il se qualifie au premier tour face à Yoshida, puis au second face à Nakamura (élève de Yoshida) et affronte le 28 août 2005 lors de la demi-finale, un de ses rivaux de toujours, le brésilien Ricardo Arona, redoutable adversaire élève de la Brazilian Top Team, école rivale de la Chute Boxe. Wanderlei pert ce combat aux points contre Arona, qui se retrouva en finale contre Mauricio « Shogun » Rua qui avait remporté l'autre demi-finale face au jeune Hollandais Alistair Overeem. Le vainqueur de cette finale fut Mauricio « Shogun » Rua, ami de Wanderlei Silva, membre de la Chute Boxe et également son partenaire d'entrainement.
Silva acquiert beaucoup de notorieté notamment au Japon. Il tourne de nombreux spots publicitaires et fait de nombreuses apparitions sur les télévisions nationales. La DSE (la société de production du Pride) lui a même trouvé un rôle dans un film japonais qu'elle a produit : Nagurimino. Les figurines et T-shirts à son effigie se vendent bien et son fan club s'accroît de jour en jour.
Il a créé sa propre marque de produits free fight : Wand Fight Company. Wanderlei Silva est une star au Japon et un véritable héros national au Brésil. Il fait la une de nombreux magazines sportifs, il est omniprésent à la télévision, à la radio et pour couronner le tout le maire de Curitiba (son lieu de naissance), Cassio Tanigushi, lui a décerné un prix récompensant son talent. En opposition avec son personnage sur le ring, Wanderlei Silva est quelqu'un de très sympathique et de très gentil en dehors. Il est ouvert et disponible avec son public, et n'hésite pas à utiliser sa notoriété pour aider les écoles et orphelinats défavorisés. Marié depuis janvier 2002 avec une Brésilienne, Wanderlei est lui-même papa d'un petit garçon nommé Thor.
Wanderlei Silva a connu de nombreuses blessures, notamment aux coudes et aux genoux. Wanderlei a connu sa plus terrible défaite face à Mirko « Cro Cop » Filipovic lors de la demi-finale du Pride Final Absolute Conflict le 9 septembre 2006, leur première rencontre s'était finie par un match nul lors du PRIDE 20. Un violent KO sur un high kick du Croate, par ailleurs vainqueur du tournoi, a mis fin à ses espoirs de gagner une nouvelle ceinture.
Son maître et mentor, Rudimar Fredigo, affirme que Wanderlei vient de débuter un règne de 10 ans au sommet du combat libre.
Le 24 février 2007, Wanderlei remet son titre en jeu et le perd face à Dan Henderson lors du Pride 33. Ses nombreux fans seront surpris par l'attitude peu agressive de Silva qui ce jour-là, ne se montra pas à la hauteur de sa légendaire réputation, s'inclinant par KO au 3e round. C'est un affront pour The Axe Murderer car il partait nettement favori dans ce combat et personne n'aurait pu imaginer le champion s'incliner dans un affrontement debout qui est depuis toujours son domaine de prédiléction.